Baeyer-Probe

Benannt nach Adolf von Baeyer.

Oxidation zu syn-Diolen

Durch das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat werden Alkene zu Diolen oxidiert. Der Mechanismus ist eine gleichzeitige Elektronenverschiebung von drei Elektronenpaaren:

vom Alken zum Sauerstoff, von der Doppelbindung zu diesem Sauerstoff auf das Mangan und von einer anderen Mangamn-Sauerstoffdoppelbindung zum Alken.


Als Zwischenstufe ensteht ein cyclischer "Ester". Durch Zugabe von Wasser wird diese Zwischenstufe in das Diol und eine MnV-Spezies gespalten, welche im folgenden zu MnO2 weiterreagiert und als braune Ausfällung zu beobachten ist.

Da der erste Reaktionsschritt gleichzeitig abläuft, ist einsehbar, das die beiden neu entstehenden OH-Gruppen auf einer Seite des Alkens landen. Man spricht dabei von einer syn-Addition (syn-Dihydroxylierung), im Gegenteil zur oben erwähnten anti-Addition. Das Produkt ist ein cis-Diol (im Gegensatz zur trans-Dibromverbindung oben).
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Nachweis von Alkenen mit Kaliumpermanganat
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Erläuterungen
Mechanismus der Oxidation von Alkenen mit Kaliumpermanganat
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Quelle: tomchemie.de